Alvy Singer, attore comico di origini ebree, incontra casualmente Annie Hall, una ragazza carina, un po' svitata, di famiglia benestante del Middle West. Alvy, già scottato da due matrimoni falliti, inizia il nuovo rapporto con paura ma anche Annie, istintivamente, dubita del successo del loro rapporto e mantiene un ampio margine d'evasione. Ciò nonostante, la relazione segue il più tipico dei corsi: incontro, studio reciproco, amore e scoperta delle rispettive debolezze. Un poco alla volta, quando lo slancio iniziale ha perduto mordente, i due procedono verso la separazione. Annie abbandona New York e si reca a Los Angeles dove spera in qualcosa di meglio. Alvy la raggiunge, con poca fiducia. Infatti si lasciano, rimanendo soltanto due buoni amici con ricordi piacevoli in comune. Alvy pensa ancora che Annie sia una donna fantastica e che conoscerla l'abbia arricchito ma riflette che il rapporto uomo-donna vive di irrazionalità, è pazzo e assurdo per molti versi, ma va accettato così com'è.