Annie e' una semplice ragazza single del Midwest che, superati i trent'anni, ha ancora pochissime storie d'amore al suo attivo. La sua miglior amica, Lillian, sta per sposarsi e le chiede di essere la sua prima damigella. Annie non l'ha mai fatto prima, ma sta per scoprire che seguire la sua ricca e snobbissima amica in tutti gli eventi pre-matrimoniali non sara' proprio una passeggiata, soprattutto perche' una delle migliori amiche di Lillian sembra essere intenzionata a rubarle il posto con ogni mezzo.