Harry Sanborn è uno scapolo convinto che esce solo con donne che abbiano meno di 30 anni. Durante quello che avrebbe dovuto essere un romantico weekend con la sua ultima fiamma, Marin, nella casa al mare della madre di lei ad Hamptons, Harry soffre di dolori al petto. La madre di Marin, Erica Barry, è una commediografa di successo, divorziata, e accetta malvolentieri di occuparsi della salute di Harry. Quando i due si ritrovano insieme da soli, l'uomo, con sua grande sorpresa, si sente attratto da Erica. E malgrado le proteste iniziali, Erica sente di star riscoprendo l'amore. Ma sorgono tutta una serie di complicazioni romantiche quando Erica viene corteggiata dal medico trentenne Julian Mercer.