Nei quartieri poveri a sud di Boston, Will Hunting, venti anni, vive in modo precario e disordinato insieme ad alcuni amici teppisti e guadagna qualcosa, lavorando come inserviente nel dipartimento di matematica del famoso MIT. Tra una chiacchiera e l'altra, e in incontri occasionali, Will si lascia andare ad improvvise citazioni storiche e risolve senza fatica un problema di matematica che sembrava difficilissimo. Tutto ciò attira l'attenzione del prof. Lambeau, che comincia a seguire Will fin quando il ragazzo, arrestato dopo l'ennesima rissa in un bar, viene condannato alla prigione. Lambeau interviene e ottiene la libertà, promettendo al giudice di affidarlo, per un adeguato trattamento, ad uno psicologo. Dapprima Will deride i medici che provano a curarlo, poi Lambeau decide di affidarsi a Sean, vecchio compagno di università. I due cominciano a parlare. Sean ha perso da poco la moglie, ed è un vuoto che non riesce ancora ad assorbire. Will lo capisce e se ne serve per metterlo in difficoltà. Tra i due si instaura un rapporto difficile ma molto schietto che tuttavia sembra sfociare in una rottura. Molto seccato per l'andamento delle cose, Lambeau rimprovera aspramente Sean, facendo riaffiorare antichi attriti dei tempi dell'università. Intanto Will, che ha rifiutato importanti proposte di lavoro, conosce Skylar, una studentessa di Harvard, con la quale inizia una relazione. Skylar gli confessa di essere innamorata ma lui rifiuta qualunque discorso affettivo, memore delle delusioni e delle violenze ricevute durante l'infanzia e l'adolescenza. Avendo passato le stesse difficoltà, Sean trova finalmente gli argomenti e le parole giuste per arrivare ad una nuova comprensione con il suo paziente, che alla fine scoppia in lacrime e si lascia convincere ad andare in California a raggiungere la ragazza che lo ama. Will allora parte sull'auto che gli amici gli hanno regalato per i suoi 21 anni.