Alvin, Simon e Theodore sono molto preoccupati. Il loro 'papà' Dave sembra decisamente innamorato e intenzionato a fare una proposta di matrimonio alla dottoressa Samantha la quale ha un figlio adolescente, Miles, che non perde occasione per maltrattarli. I tre Chipmunks temono di venire abbandonati e Miles, ferito dall'abbandono del padre avvenuto quando era piccolo, non vuole un nuovo genitore. Diventa allora indispensabile un'alleanza che permetta ai 4 di arrivare in tempo a Miami, attraversando diversi Stati, prima che l'irreparabile (cioè l'offerta dell'anello di fidanzamento) accada.