Greg è un ragazzo di talento ma incapace di relazionarsi con il prossimo. Preferisce sfuggire la profondità nei rapporti e crogiolarsi nella sua eterna adolescenza insieme a Earl, il suo migliore amico, da lui definito solo "collega". Quando la madre di Greg lo costringe a far compagnia a Rachel, una ragazza del suo liceo malata di leucemia, le barriere emozionali di Greg cominciano lentamente a crollare, lasciando spazio a un'inaspettata maturità.