Un gruppo di ex liceali organizza una rimpatriata a distanza di dieci anni dal diploma per scoprire che, nonostante il passare del tempo, molte cose sembrano essersi fermate ad allora. Jake (Channing Tatum) porta con sé la fidanzata Jess a cui vorrebbe chiederle di sposarlo ma l'arrivo dell'ex fidanzata Maria (Rosario Dawson), con un compagno molto più grande di lei, genera in lui molti dubbi e gelosie sopite. Intorno a loro si muovono gli altri compagni di classe, ognuno con qualcosa che lo riporta inaspettatamente indietro negli anni, con la speranza di rimediare agli errori commessi in passato o di prendere finalmente decisioni lasciate per troppo tempo in sospeso.