1964. Ip Man riceve un invito dall'ex allievo Bruce Lee per assistere a una sua esibizione di arti marziali negli Stati Uniti. Ip inizialmente declina, ma cambia idea quando comprende che far studiare il figlio oltreoceano rappresenta la scelta migliore. Dopo aver scoperto di avere il cancro in uno stadio avanzato, accelera i tempi e parte per San Francisco, in cerca di una lettera di raccomandazione per il figlio. La comunità di Chinatown lo accoglie con ostilità: il leader Wan Zonghua è infatti contrario ai propositi di Bruce Lee di diffondere la cultura delle arti marziali presso i non cinesi. Ip conquista la fiducia di Wan proteggendo la figlia da un'aggressione razzista, ma l'escalation di violenza xenofoba - guidata da Geddes, un sergente dei marine violento e razzista - è destinata a crescere.